Real Madrid se encuentra de nuevo con una de sus bestias negras, el Chelsea, el equipo que le eliminó en las pasadas semifinales de la Liga de Campeones y al que nunca ha conseguido vencer.
En esta ocasión la confrontación llega una ronda antes, en los cuartos de final, y con la eliminatoria al revés que el anterior curso. La ida se disputará en Stamford Bridge y la vuelta tendrá lugar en el Santiago Bernabéu.
En el balance histórico entre ambos equipos, el Chelsea domina con tres victorias. Los otros dos partidos oficiales han terminado en empate. El Real Madrid no sabe lo que es derrotar a los 'blues' londinenses.
La primera vez que se encontraron en competiciones continentales, el equipo inglés arrebató al conjunto blanco la opción de ganar la Recopa de Europa en 1971 en el partido de desempate.
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Llegaron ambos equipos a la final en el estadio Karaiskakis de Atenas tras superar a Wacker Innsbruck, Cardiff City y PSV en el caso del Real Madrid; y a CSKA Sofía, Brujas y Manchester City en el del Chelsea.
Peter Osgood adelantó al cuadro londinense a los 56 minutos de la final, pero Ignacio Zoco, sobre la bocina salvó el 1-1 para los hombres de Miguel Muñoz y mandaron la confrontación a un desempate que se disputó dos días después. Entonces no se contemplaba la prórroga ni los penaltis.
John Dempsey y Osgood encarrilaron el triunfo del Chelsea en la primera parte, por cuanto tan solo pudo acortar distancias el Real Madrid con una diana del hispano-paraguayo Sebastián Fleitas a un cuarto de hora para el final.
No volvieron a verse las caras hasta la Supercopa de Europa 1998. El Chelsea la disputaba como ganador de la Recopa al imponerse en la final al Stuttgart, y el Real Madrid como vencedor de la Liga de Campeones ante el Juventus de Zinedine Zidane.
El equipo madridista perseguía la primera Supercopa de su historia. Llegaba como favorito. Con el neerlandés Guus Hiddink en el banquillo tras reemplazar al germano Jupp Heynckes. El técnico de los 'blues' era el italiano Gianluca Vialli.
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No estuvo demasiado fino el Real Madrid en el césped del estadio Luis II de Mónaco y el delantero uruguayo Gustavo Poyet, que había comenzado el encuentro en el banquillo, marcó el único tanto del encuentro a los 83 minutos. Nueva decepción para los blancos.
La última confrontación tuvo lugar la pasada campaña, con un Chelsea en pleno crecimiento y un Real Madrid fundido y con bajas notables. El conjunto que dirige el germano Thomas Tuchel no dio opción alguna.
En la ida, jugada en el Alfredo di Stéfano, el estadounidense Christian Pulisic adelantó al bloque londinense y aunque el francés Karim Benzema empató antes del descanso no pudo el Real Madrid ir con ventaja a Londres, donde quedó confirmada la superioridad del Chelsea con un triunfo por 2-0 con goles del alemán Timo Werner y Mason Mount.
El Chelsea no pierde un partido ante un equipo español desde que perdió en Stamford Bridge ante el Valencia por 0-1 con gol de Rodrigo en la fase de grupos de la campaña 2019-20. Después ha empatado o ganado a Sevilla, al Atlético de Madrid y al Villarreal en la última Supercopa europea, que se resolvió por penaltis.
De los 47 partidos que ha jugado ante rivales españoles, ha ganado 19, ha empatado 18 y ha perdido 10.
El Real Madrid se ha enfrentado en partido oficial a conjuntos ingleses en 44 ocasiones, con 17 triunfos, trece igualadas y 14 derrotas.
La pasada temporada, antes de caer ante los 'blues', superó en los cuartos de final a otro equipo inglés, el Liverpool del alemán Jurgen Klopp. Ganó por 3-1 en Madrid con un doblete del brasileño Vinicius y empató a cero en Anfield.
La última vez que el equipo madridista eliminó a un campeón de Europa fue en la edición 2013-14. Entonces superó al Bayern Múnich por un global de 5-0 y luego inició una etapa dorada con su victoria en la final de Lisboa ante el Atlético de Madrid (4-1) con el emblemático gol de Sergio Ramos para forzar la prórroga. El conjunto que dirigía Zinedine Zidane enlazó tres títulos consecutivos.